Riccardo Chailly nació en Milán. Su actividad abarca tanto el repertorio sinfónico como el operístico. Entre las más importantes orquestas que ha dirigido a lo largo de su carrera, cabe destacar las siguientes: Berliner Philharmoniker, Wiener Philharmoniker, London Symphony Orchestra, Royal Philharmonic Orchestra, New York Philharmonic, Cleveland Orchestra y Chicago Symphony Orchestra. Asimismo, ha actuado en los más importantes teatros de ópera del mundo, incluidos el de la Scala de Milán, donde realizó su debut en 1978, la Opera Estatal de Viena, el Metropolitan Opera de Nueva York, el Covent Garden de Londres y la Opera Estatal de Baviera de Munich. En 1984, inauguró el Festival de Salzburgo de la Osterfestspiele, donde también dirigió a la Royal Concertgebouw Orchestra, en 1988. De 1982 a 1988, Chailly ocupó el puesto de Director Titular de la Radio Sinfonieorchester Berlin y, entre 1982 y 1985 fue principal director invitado de la Gustav Mahler Jugend Orchester, con ocasión de una gira realizada por Europa, interpretando la Séptima Sinfonía de Mahler.

Desde 1986 y hasta el mes de enero de 1994, dirigió el Teatro Comunale de Bolonia, período durante el cual presentó un gran número de producciones de ópera con enorme éxito.

Riccardo Chailly mantiene un contrato exclusivo con Decca Tiene un amplio repertorio grabado en disco compacto y sus grabaciones han obtenido numerosos galardones, entre ellos el Premio Gramophone de 1993 por Kammermusiken de Hindemith y el Premio Diapason d'Or por la sinfonía Turangalila de Messiaen.

Desde 1988, fecha en que fue nombrado Director Titular de la Royal Concertgebouw Orchestra, ha dirigido gran cantidad de obras del Siglo XX y músicas de vanguardia, aparte del repertorio sinfónico que sirvió de base a la alta reputación de la Orquesta. Esta actitud innovadora ha incorporado a su público una gran cantidad de entusiastas. Por otro lado, alcanzó un gran éxito con las interpretaciones en concierto de diversos fragmentos de óperas de Verdi y Rossini, durante los recientes Conciertos Matinales de Navidad.

Sus interpretaciones, entre otras obras, de la Primera y la Octava Sinfonías de Mahler constituyeron uno de los acontecimientos más destacados del "Festival Mahler", celebrado en mayo de 1995.

Ha dirigido esta Orquesta en sus múltiples visitas a los más importantes festivales europeos (Salzburgo, Lucerna, Wiener Festwochen, Proms de Londres), así como en diversas giras al Lejano Oriente y a Estados Unidos.

Aparte de su actividad al frente de la Royal Concertgebouw Orchestra, Riccardo Chailly suele actuar con la más importantes agrupaciones sinfónicas del mundo. Cada año dirige una nueva producción de ópera, en el Teatro alla Scala de Milán.